Skozi zgodovino se je mestno obzidje gradilo v treh različnih fazah; najstarejši del mestnega jedra, katerega osrednji trg (nekdanji Stari trg oz. Piazza vecchia) … je današnji Trg 1. maja, je bil že v 7. stoletju obdan z mestnim obzidjem in le štirimi vrati, ki so bila edine vstopne in izstopne točke iz mesta. S prihodom beneške oblasti je Piran doživel nov razcvet. Naprej se je začelo širiti od zaliva, v katerem so zgradili pristanišče. Novozgrajene stavbe prvotno obzidje ni več ščitilo, zato so obzidju dodali nov, drugi del z dodatnimi tremi vrati ter dvema stolpoma, ki sta varovala pristanišče. Zadnja, tretja širitev obzidja pa se je zgodila med 15. in 16. stoletjem zaradi nevarnosti turških vpadov. Ta del je potekal po hribu vzhodno od mestnega jedra ter se zaključil na južnem delu ob morju.
Prve omembe mesta Piran segajo že v 2. stoletje p. n. š., ko so Rimljani osvojili istrski polotok, vendar za tedanje obdobje še ni mogoče govoriti o gostejši poselitvi. Šele po razpadu Rimskega imperija ob koncu 5. stoletja so se začela ljudstva sem množično priseljevati. V naslednjih dveh stoletjih je Piran postal utrjen »castrum«, torej je bil zaščiten z obzidjem,
ki danes velja za prvo piransko mestno obzidje. Osrednji del prvotnega mesta z obzidjem je t. i. Stari trg, današnji Trg 1. maja. Vstopne in izstopne točke v mesto so bile skozi Poljska, Stolna, Osrednja ter Miljska vrata.
V naslednjih stoletjih se je na območju Jadranskega morja dodobra razvila pomorska trgovina, pri čemer tudi Piran ni bil izjema. Sprva zavezniško sodelovanje s tedaj prvo jadransko pomorsko in trgovsko silo Beneško republiko je mestu pomagalo, da so se je otreslo nadoblasti tedanjih fevdalnih gospodov. Avtonomnost je trajala vse do konca 12. stoletja, ko je Piran vendarle prešel pod neposredno beneško oblast.
Tedaj se je začela nadaljnja gradnja in poselitev Piranskega polotoka. V zalivčku je bil zgrajen mandrač oz. pristanišče, zaradi novogradenj pa je bilo treba sezidati tudi novo obzidje, ki je ščitilo tudi novejši del mesta. Drugi del piranskega mestnega obzidja je tako potekal vse okoli zaliva in se zaključil s stolpoma pri vhodu v mandrač.
Vstopne točke v mesto so bila Vrata sv. Frančiška, prva Rašporska vrata ter Vrata sv. Jurija. Drugo obzidje tako (še) ni ščitilo Cerkve sv. Jurija, Samostana sv. Frančiška in naselja Marciana.
Tretja in zadnja faza gradnje mestnega obzidja se je začela v drugi polovici 15. stoletja, ko so postajali turški vpadi pereča nevarnost. Takrat je obzidje ograjevalo že celoten polotok, zgrajenih je bilo tudi 8 obrambnih stolpov.
Ravno ostanki tretje faze gradnje zidu, ki se nahajajo na pobočju Mongrona, imajo danes za mesto Piran najpomembnejšo zgodovinsko vrednost, saj lepo zaključujejo staro mestno jedro in tvorijo neprecenljiv del svetovno znane podobe Pirana.
Kljub obstoječi nevarnosti mesta Piran turški osvajalci niso nikoli oblegali. Ko so se čez čas varnostne razmere počasi umirjale, je obzidje začelo izgubljati svoj prvotni pomen, prav tako se je začelo mesto širiti tudi zunaj meja obzidja. Zaradi visokih stroškov vzdrževanja so tedanje oblasti razmišljale tudi o njegovi rušitvi, kar se ni zgodilo in obzidje se je postopoma vključevalo v infrastrukturo samega mesta. Do danes se je ohranilo več kot tristo metrov izvornega zidu, 13 stolpov, 7 mestnih vrat, ki so bila nekoč edini vhod v mesto, ter številni odseki, ki so danes tesno vpeti v modernejšo infrastrukturo mesta Piran.